Монастырь расположен на высокой горе у села Дмитриева, на берегу реки Верды (95 км от Рязани и 45 км от Куликова поля). Ранее входил в Ряжский уезд, поэтому монастырь называли Ряжским.
По преданию, на месте монастыря, некогда была часовня и при ней жил отшельник. К нему в келью пришел известный инок Александр Пересвет, здесь облекся в воинские доспехи и оставил свой дорожный посох из яблоневого дерева («Пересветова дубинка»). А после Куликовской битвы (1380 г.) с татарами здесь на возвратном пути остановился великий князь Димитрий Донской, поставил свой шатер на Дмитриевской горе, а войско расположил по правому берегу Верды; здесь он праздновал победу над ханом Мамаем и принимал с хлебом-солью рязанских бояр. В честь победы над татарами вел. кн. Димитрий Донской основал на этом месте монастырь во имя своего небесного покровителя великомученика Димитрия Солунского Мироточиваго.
Посох Александра Пересвета хранился первоначально в алтаре, а затем за клиросом в особом футляре. При Петре I многие молодые дворяне, поступая на военную службу, испытывали свою силу, поднимая этот посох. Народ приписывал посоху целительную силу при зубной боли, поэтому рукоять его обгрызана. В настоящее время посох хранится в музее-заповеднике Рязанский Кремль. Из монастырского источника кропили перед битвами русских воинов.
Храмы:
- холодный святого великомученика Димитрия Солунского (возведен в начале 60-х годов XVIII века, возобновлён в 1829 году, в 1854 году расписаны стены и установлен пятиярусный иконостас);
- преподобного Сергия Радонежского (теплый) с двумя приделами — святых равноапостольных Константина и Елены и в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость». Сергиевский храм до середины XVIII века был деревянный, затем, с 1770 года, каменный. В 1863 году, после возведения новой трапезной, прежняя трапезная была перестроена в Богородичный придельный храм иноками Пахомием и Иоасафом. Стены и своды храма расписаны. В начале XIX века построена Трехъярусная колокольня с проездными воротами. После 1917 года монастырь был закрыт.
Современное состояние обители:
21 октября 1995 года архиепископ Рязанский и Касимовский Симон освятил Димитриевский храм. Жизнь в обители возродилась в декабре 1995 года. 4 января 1996 года Постановлением Святейшего Патриарха и Священного Синода приход в честь Димитрия Солунского преобразован в Свято-Димитриевский мужской монастырь для возобновления в нём монашеской жизни. В монастыре имеется подсобное хозяйство. Работает иконописная мастерская.
Святыни:
- частичка мощей преподобного Сергия Радонежского;
- частички мощей преподобных Старцев Оптинских;
- частичка мощей Феофана Затворника;
- частичка мощей Иоанна Крестителя.